Nata come castello fortificato nell’undicesimo secolo, Torrita di Siena si è sviluppata con la precisa funzione di avamposto militare, una sentinella posta a difesa dei confini senesi contro le frequenti minacce di Firenze e della vicina Montepulciano. Questa vocazione difensiva è ancora oggi palpabile passeggiando lungo il perimetro delle sue antiche mura trecentesche, intervallate da massicce torri quadrate e dalle storiche porte d’accesso, che racchiudono un centro storico rimasto straordinariamente intatto nel suo fascino medievale. Superate le porte del borgo, l’austera architettura militare cede il passo a una sorprendente ricchezza artistica. Il cuore pulsante del paese è Piazza Matteotti, dominata dal duecentesco Palazzo Comunale e dalla Chiesa Collegiata delle Sante Flora e Lucilla. È proprio all’interno di questo edificio religioso che si nasconde uno dei più grandi tesori del Rinascimento custoditi in terra senese: la lunetta marmorea del Sangue di Cristo, un’opera raffinatissima attribuita al genio di Donatello.

Posta su un colle verdeggiante, Trequanda segna il confine tra le Crete Senesi e la Val di Chiana, offrendo un affaccio spettacolare su una campagna sorprendentemente bella. Il suo sviluppo urbano definitivo risale al Medioevo, diventando un feudo della potente famiglia dei Cacciaconti prima di essere assorbito sotto il diretto controllo della Repubblica di Siena. Questo passato di castello conteso è ancora scolpito nella pietra del maestoso Castello Cacciaconti, che svetta con la sua imponente torre cilindrica merlata a guardia dell’abitato, e nei resti delle antiche mura che racchiudono vicoli stretti e silenziosi. Il vero gioiello artistico del paese è la Chiesa dei Santi Pietro e Andrea. La sua facciata trecentesca è un capolavoro architettonico unico in tutta la Toscana, caratterizzata da un suggestivo motivo a scacchi bicromo dove si alternano geometricamente conci di tufo ocra e travertino bianco. L’identità di Trequanda si esprime con forza anche attraverso l’artigianato, che trova la sua massima espressione nella frazione di Petroio, rinomato a livello internazionale per la secolare lavorazione della terracotta, per la realizzazione della quale viene utilizzata l’argilla locale delle Crete. È sicuramente da visitare il Museo della Terracotta.

La natura di Castelnuovo Berardenga è una scenografica cerniera paesaggistica, un luogo magico dove i fitti boschi e le colline geometriche del Chianti Classico digradano dolcemente verso i paesaggi lunari e i calanchi delle Crete Senesi. Il territorio è un rincorrersi infinito di vigneti d’eccellenza e oliveti argentati, interrotti soltanto da lunghi e iconici viali di cipressi. La vista spazia dalle boscose colline del Chianti fino all’orizzonte aperto e ondulato della vicina Val d’Orcia. Castelnuovo Berardenga prende il nome dai Berardenghi, una nobile famiglia di origine franca che governò questa zona dal decimo secolo. Il paese attuale nacque nel 1366, quando Siena costruì un “castello nuovo” per proteggere i confini dagli attacchi di Firenze. Per secoli il borgo è stato un campo di battaglia della prima linea, fino a quando è entrato a far parte del Granducato di Toscana. Ancora oggi la forma del centro storico rivela il suo passato militare, dominato dalla torre dell’orologio che un tempo era la torre di vedetta del castello.

Situato nelle Crete Senesi lungo la Via Francigena, Monteroni d’Arbia si sviluppò dal XIII secolo come centro agricolo e di accoglienza per i pellegrini, sotto la gestione del Santa Maria della Scala di Siena. Privo di una vocazione militare cittadina, il borgo conserva il suo massimo capolavoro storico a breve distanza dal centro: la Grancia di Cuna. Questo imponente complesso in mattoni rossi rappresenta uno dei rari esempi europei di fattoria fortificata medievale, costruita come granaio blindato a difesa delle riserve alimentari della Repubblica di Siena.

Non lontana da Siena e ricca di acqua e boschi, Sovicille era un territorio ambitissimo ed un avamposto chiave per la Repubblica senese. Per questo motivo subì molti attacchi e saccheggi da parte dei fiorentini, fino all’arrivo della pace con il Granducato di Toscana. Oggi questa zona vanta una delle più grandi concentrazioni di castelli e pievi romaniche di tutta la regione. Tra queste la più famosa è la Pieve di Ponte allo Spino, un capolavoro del dodicesimo secolo con splendidi capitelli scolpiti da maestri francesi e normanni.

Radicondoli sorge fiera su un colle selvaggio, dove la provincia di Siena si fonde con le Colline Metallifere. Di origine etrusco-romana, il borgo visse il suo culmine nel Medioevo come potente castello dei conti Alberti di Mangona. Questa fortezza boscosa fu a lungo contesa tra la Repubblica di Siena e i vescovi di Volterra, prima di passare definitivamente sotto il controllo senese nel 1230.Il cuore del centro storico ospita la cinquecentesca Collegiata dei Santi Simone e Giuda, custode di pregevoli tele della scuola senese di Pietro di Domenico e Alessandro Casolani. Poco fuori dal borgo si trovano invece le suggestive rovine del Monastero di San Francesco e la romanica Pieve di San Giovanni Battista ad Anqua, inserita in una storica tenuta signorile. L’ambiente circostante è il più incontaminato dell’itinerario senese, dominato da fitte foreste di lecci, querce e sughere ricche di fauna. Il vero tratto distintivo è però l’attività geotermica: la vicinanza con l’area boracifera riempie il paesaggio di soffioni e vapori naturali che escono direttamente dalle rocce, regalando al territorio un’atmosfera magica e primordiale.